Ted (Ben Stiller), un torpe y tímido adolescente, tiene una cita de graduación con la chica de sus sueños, Mary Jensen (Cameron Diaz). La cita es un desastre cuando Ted tiene un do… Ted (Ben Stiller), un torpe y tímido adolescente, tiene una cita de graduación con la chica de sus sueños, Mary Jensen (Cameron Diaz). La cita es un desastre cuando Ted tiene un doloroso y humillante problema con la cremallera de su pantalón y tiene que ir al hospital. Mary se traslada a otro estado lejos de Ted, y nunca se volvieron a ver. Trece años después, éste sigue enamorado de Mary. Por consejo de su mejor amigo Dom (Chris Elliott), decide contratar a un detective privado llamado Pat (Matt Dillon) para encontrarla; sólo que Pat también se enamora de Mary. Ted y Pat acaban mintiéndose, engañándose en su competencia por Mary y descubren que no son sólo ellos los únicos que toman medidas desesperadas para estar cerca de Mary.
